兄弟兩人年紀相近，從小一起長大，一同讀書，未曾分離，可是當官以後，由於政治的傾軋，黨爭的排擠，兩人各自遊宦於外鄉，雖然彼此相互掛念，卻長年未能相聚，只能藉詩詞抒發彼此的思念，聊以寄慰。
東坡有兩首寫中秋月的詩詞，都是與子由有關的。其一是我們非常熟悉的《水調歌頭》，當時兩人已經五年沒見過面。是年中秋夜，東坡邀集了許多同僚好友，在密州官舍庭園北邊的超然臺上飲酒賞月，大家暢飲達旦，好不盡興。可是，在歡愉之際，東坡不免想起為這座超然臺命名的子由遠在濟南，無法前來共襄盛會，因而產生了傷感之情。
明月幾時有，把酒問青天。不知天上宮闕，今夕是何年。我欲乘風歸去，猶恐瓊樓玉宇，高處不勝寒。起舞弄清影，何似在人間。 轉朱閣，低綺戶，照無眠。不應有恨，何事長向別時圓。人有悲歡離合，月有陰晴圓缺，此事古難全。但願人長久，千里共嬋娟。
詞的上半闋，「我欲乘風歸去」一句傳達出其渴望遠離現實人間的想法，「猶恐瓊樓玉宇，高處不勝寒」則暗寫自身對出世的寂寞感到畏懼，而隱含了出世與入世之間，在抉擇上的徘徊矛盾。下半闋雖然悵嘆兄弟兩人分別兩地，但卻未作淒楚之語，反而自我安慰，認為人有離合就如同月有圓缺一樣，自古皆然，沒有什麼好悲傷的，只希望兩人彼此珍重，在千里異地共享這中秋美好的月色。
第二年，兄弟兩人終於久別重逢，子由陪伴東坡到徐州上任。八月十五日，兩人更相偕好友泛舟呂洪，共度中秋。想到去年今日，東坡還作《水調歌頭》懷念子由，而此時兩人竟然能夠同在一起遊賞明月，波光粼粼，月影灩灩，這是多麼令人愉快而又難得的時光，可是第二天，子由即要啟程赴南京任職，所以雖然相聚的時光無限美好，但即將到來的離別又不免令人黯然神傷。東坡於是寫了《中秋月》：
暮雲收盡溢清寒，銀漢無聲轉玉盤。
此生此夜不長好，明月明年何處看。
詩的前兩句是寫景，描寫當夜暮雲彩漸漸散去之後，皎潔如白玉盤的明月露出臉來，散發着清光寒氣，在寂靜無聲的銀河裡慢慢地移動。在如此的良辰美景之下，兄弟兩人同聚賞月該是多麼歡愉的一件事。可是繼而一想，過了這一夜，明天兩人又將要相隔千里，那麼像今夜這麼美好的時光又不知道要到何時才能再度擁有？至此不免令人要格外的悵然感喟，因此詩的三、四兩句由寫景轉而抒情。人生總是易散難聚、好景不長，而且縱使明年今夜也有如此明亮的月色，但是兄弟兩人還不知道會分別在什麼地方觀看？
全詩雖只有短短的28個字，但其背後卻蘊涵了良辰美景的歡樂、兄弟的手足情深、即將離別的不捨，與良辰難再、未來難知、人事無常的感喟，可說是意蘊豐富，含情無限。
參考資料：李怡芬《蘇軾〈中秋月〉詩賞析──兼述蘇軾、蘇轍兩人的一段中秋緣、手足情》
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